都外からの出願要件は、入学までに都内に保護者のどちらか一方と同居する予定があり、入学後も都内に引き続き住むことです。なので、お姉さんは保護者ではないので、都内で同居する予定があっても出願は認められません。
例 保護者が転勤で4月から東京都内で働くことになり、それに伴って家族も都内に転居する場合。
「都立は県外からの受験を認めていないことをつい先ほど知り」との事ですが、原則、全都道府県の公立高校はそうです。他の都道府県から受検できたら「公立」の意味がありません。
国立高、私立高はほとんどの学校が保護者の要件を定めていないので、県外から受験・入学できます。寮や指定の下宿かある学校はそこに住むか、単身で賃貸住宅に住むか、お姉さんと同居するか、栃木県の自宅から通うか等自由です。
日比谷高校の校風や雰囲気に惹かれたという事ですが、具体的にどのような「校風」、「雰囲気」に惹かれたのか教えて頂けると、あなたのこの質問→「日比谷高校のような校風で県外からの入学が可能な高校（できれば都内がいいです）をもしご存知でしたら教えていただきたいです。」に答えやすくなります。あと男女共学、別学についてこだわりはありますか？
栃木県立宇都宮高校又は同宇都宮女子高校はどうでしょう？
質問者さんは男性の様ですね。男子校は嫌なのでしょうか？
埼玉県だけど、早稲田大学本庄学院あたりはどう？
新幹線通学も可能ではあるし。（お金はすごくかかるけど）
日比谷と校風や雰囲気が似てるか、って言うと微妙なところだけど、面白い学校みたいだし。まあ、東大や医学科、あるいは慶應を目指しているなら勧められないが。
蛇足
〉〉「都立は県外からの受験を認めていないことをつい先ほど知り」との事ですが、原則、全都道府県の公立高校はそうです。他の都道府県から受検できたら「公立」の意味がありません。
北関東や東北には隣接県協定というのがあって、他県の公立高校も受けることができます。例えば栃木県の南部なら、茨城、群馬、千葉、埼玉の四県の一部の公立高校を受検できます。栃木県の北部なら福島県の公立高校も受けられます。
これは県境だと、他県の高校に通う方が負担が軽いことがままあることが理由の一つです。
隣接県特別選抜については知っていましたが、極一部の地域に限られる事と、その地域の中学校ごとに定員が定められている事、定めてられている高校の殆どは難易度が低い事等の事由があの質問に対する回答に適していないので書きませんでした。そのため「原則」と書いているのですが。因みに北関東や東北以外でも全国で行われています。神奈川県も山梨県と一部地域で特別選抜を実施していますし、水産科の高校が居住している都道府県にない場合等様々な都道府県を跨いだ選抜があります。
早稲田大学本庄高等学院への新幹線通学は現実的ではありませんが寮があるのでその点は良いと思います。
が、日比谷高校との校風とは異なります。質問者さんは恐らく､共学で非附属校（大学受験が必要）が良いのではないでしょうか。上記高校は都立だと西高に近いと思います。日比谷高校は制服もあり、日本屈指の伝統校なので、良いバランスがあって安定感があると思います。
