大学のレベルによります。国公立大学、有名私立大学に行きたいのであれば、絶対に飯田の方がいいです。そもそも飯田と風越では進学先がほとんど違ってきます。今の時点で大学進学を考えているのであれば、絶対飯田の方がいいと思います。
もちろん風越からでも国公立大学や有名私立大学には入ることは出来ますが、そのためには最低でも学年20位以内ぐらいに入ってないと厳しいと思います。
飯田に合格するためには、定期テストなどのやり直しを怠らなければ大丈夫だと思います。
高校に入ってからは、1日2〜3時間予習と復習を毎日こなしていけば上位に入れると思います。(これがなかなか難しいですが)
一概に大学へ進学したいだけなら、風越高校でも構わないのでは?
日東駒専などと呼ばれる中堅私立大学の指定校推薦もきている筈です。
しかし
学費の安い国公立大学や、MARCH・関関同立・早慶上智などの有名私立大学を狙うおつもりが少しでもあるのなら、環境が整い同志が多くいる飯田高校を強くお勧めします。
風越も進学率自体は高いですが、その内訳は飯田高校とは比較になりません。