津西高等学校 - 三重県 公立

私は特に制服を着たかったわけではないものの、私服の学校生活はどんな感じか、というご質問にはお答えできます。
ただし、質問の内容からして質問者さんは女子かと推測されますが、男の立場からの回答ですので、参考にならないかもしれません。

女子は、私服校なだけあって、それなりにオシャレさんが多いので、校内の雰囲気も華やぎます。ファッション雑誌から抜け出してきたような人も大勢いて、傍から見ているだけでも楽しめます。
もちろん、入学時にファッションセンスがなくても大丈夫です。水は方円の器に随う、というように、入学当初はダサかった子も、周りのオシャレさんに洗練されて、次第にセンスが磨かれます。
もし壊滅的にセンスがなかったり、そもそも洋服選びが面倒になれば、部活のユニフォームを着て登校すればOKです。実際に、このような人も一定数います。

確かに、可愛い制服のある学校に進学したいと思うのはよくわかります。しかし、いくら可愛い制服があっても、その学校の生徒はみんな一律に同じものを着るわけですから、いささか面白みに欠けるのではないでしょうか。
ちなみに、西高の女子でも、在学中一度だけ制服モドキを着る機会があります。誰が始めたのか知りませんが、3年次の文化祭では、女子は制服モドキを着るという謎の慣習があります。