四日市南高等学校 - 三重県 公立

(1-a)学校規則的に
確か南高校の規則的に家庭の経済状況が非常に悪くない限りは難しいです

(1-b)処分
南高校で規則違反のバイトがバレた話（経済状況がよくないからする以外でしているという話）を聞いたことはないので、どうなるかは不明です。
寛大であればやめれば、厳重注意
厳しければ、停学（謹慎）
繰り返すようなら退学
だと思います。

バレなければいい理論でやっていると痛目を見るかもしれません。実際、私の代には規則違反(バイトではないですけど）で学籍を抹消された人もいます。規則を舐めてかかるのはやめましょう。

(2)親の許可的に
高校生はまだ未成年者です。未成年者と契約することはできません。そのため、バイトをするという「労働契約」は結ぶことができません。つまり、保護者の承諾が必要になります。

(3)大学へ進学するためのお金を集めたい件について
大学への進学をするのにお金は必要ですが、学力も大切です。普通科高校でバイトが禁止されているのは学業を優先するためなので…

(4)とはいえ…
一応、JASSOの奨学金には大学入学時に必要なお金(40万くらいかな）を【貸与】してくれる制度はありますが、それでも大学に行くお金が足りないレベルで家計が逼迫しているというのであれば、先生に親と一緒に相談すれば認めてくれるかもしれません…

日本学生支援機構奨学金

https://news.yahoo.co.jp/articles/48cbfe985fb3eff2c0583e3d3dccc0a07c7bd1a7?page=1

学力がトップレベルであれば給付型奨学金を受けられる可能性があるでしょう。奨学金の担当の先生から情報収集してください。